Николь Кидман, Кэтрин Зета-Джонс, Пенелопа Круc, Кейт Уинслет, Идина Мензел, Донна Мерфи и Миранда Ричардсон рассматривались на роль Ведьмы. Роль в итоге отошла Мэрил Стрип.

До этого предпринималось несколько попыток экранизировать знаменитый мюзикл. Так, в 1994 году процесс дошел до читки сценария в доме Пенни Маршалл, с Робином Уильямсом, Голди Хоун и Шер; позже студия Columbia Pictures поставила во главе фильма режиссера Роба Минкоффа и велись переговоры с такими актерами, как Билли Кристал, Мег Райан и Сьюзен Сарандон.

Съемки картины заняли четыре месяца: с сентября по декабрь 2013 года.

Мэттью Бродерик, Колин Фёрт, Эндрю Рэннеллс, Дэнис О’Хэйр, Джонни Депп и Джим Керри рассматривались на роль Пекаря.

Деревенька Хэмблдэн неподалеку от города Хенли-на-Темзе стала на время съемок родной деревушкой Пекаря. Вековой амбар, находящийся неподалеку от деревни, был превращен в обветшалую ферму Джека и его Матери (Трейси Ульман).

Часть съемок проходила в Большом Виндзорском парке, расположенном на границе графств Беркшир и Суррей. В густых лесах парка были найдены локации, на которых росли мощные дубы, которые были очень похожи на декоративные деревья, составлявшие декорацию оригинального бродвейского мюзикла. Возраст многих деревьев в Виндзоре превышает 800 лет.

В парке «Медвежья Ограда» снимались сцены в лесу вокруг дома Бабушки, где Красная Шапочка (Лилла Кроуфорд) пела песню «Теперь я знаю». Экстерьер дома Бабушки был выстроен рабочими тут же, в лесу. Для этого было выбрано самое толстое дерево в округе, к стволу которого прикрепили небольшую дверцу. Водопад, найденный в парке, послужил фоном для песни «Агония», которую спели Принц Золушки (Крис Пайн) и Принц Рапунцель (Билли Магнуссен), оплакивающие свои неудачные романы.

Одна сцена снималась перед башней, в которой томилась красавица Рапунцель (Маккензи Мози). Художники и строители построили полномасштабную башню в руинах XVIII века – развалинах аббатства Уэйверли, которые находятся в Фарнаме, Суррей.

Примерно 70% всего фильма снималось на гигантской «лесной» площадке в павильоне Н студии «Шеппертон», расположенной неподалеку от Лондона.

Для плетения шестиметровой косы из Германии были привезены настоящие волосы соответствующего цвета – тюк весом почти в 3 килограмма. Затем пряди волос были переплетены с очень прочным хлопком и вплетены в прическу Маккензи Мози. На каком-то этапе продюсеры предложили использовать акриловые волосы, но гример Питер Кинг был категорически против – он знал, что акрил на пленке будет выглядеть неестественно ярким.

Плавное течение диалогов и музыки на всем протяжении фильма было одной из самых сложных задач при его создании. Для того чтобы переход от диалога, записанного в павильоне, к песне, записанной в студии звукозаписи, казался действительно плавным, использовали один из двух методов: либо актеры пели половину песни «вживую» на съемочной площадке (а во многих случаях не половину, а всю песню целиком), либо запись окончания диалога забиралась на студию, где улучшали качество записи.

Музыка к фильму была записана за две недели в студии «Эйнджел» в Лондоне. Оркестр из 56 инструментов был набран в труппах Лондонского симфонического оркестра и Лондонской филармонии.

Роль Золушки могла исполнить Аманда Сайфред.

Съемки начались в сентябре 2013 года в лесу поместья Эшридж неподалеку от города Беркхамстед. Здесь снималась сцена, в которой Джек (Дэниэл Хаттлстоун) пел песню «Там, на небе, великаны» после того, как из волшебных бобов выросли гигантские стебли.

Усадьба Байфлит, находящаяся в одноименной деревне в Суррее, стала экстерьером дома Золушки (Анна Кендрик). Здесь же снималась сцена, в которой Принц находит ту, чьей ножке подошла золотая туфелька. Сцены в королевском дворце, где Золушка выходит замуж за своего Принца, снимались в Дуврском замке, одной из самых величественных достопримечательностей Англии. Замок стоит на берегу Па-де-Кале (Дуврского пролива), самой узкой части Ла-Манша.