Дэдпул был создан художником Робом Лайфелдом и писателем Фабианом Нициезой и впервые появился в комиксе «The New Mutants» #98 (февраль 1991).

Дэдпул занял 182 место в списке журнала Wizard «200 лучших персонажей комиксов всех времён»; занял 45-е место в списке журнала Empire «50 лучших персонажей комиксов», а в мае 2011 года занял 31-е место в списке «Сто лучших персонажей комиксов всех времён» по версии IGN.

У актёра Райана Рейнольдса и персонажа комиксов Дэдпула много поразительных сходств. У них обоих одинаковый рост — 188 см, цвет волос — каштановый и глаз — карий, они оба канадцы, у обоих аллитерирующие имена из 3-ех частей: Райан Родни Рейнольдс и Уэйд Уинстон Уилсон; Райан начал свою актёрскую карьеру в 1991 году, в этот же год Дэдпул в первый раз появился на страницах комиксов Marvel ("The New Mutants #98"). Кроме того, Райан является фанатом Дэдпула и не раз говорил, что сыграть Дэдпула — его мечта. Он пытается снять фильм о болтливом наёмнике с 2003 года, когда фильм разрабатывался киностудией New Line Cinema и режиссером был назначен Дэвид С. Гойер, но из-за недостатка прав на других персонажей проект был закрыт и права на Дэдпула были проданы студии 20th Century Fox. О попытке съёмки фильма есть отсылка в комиксе «Cable & Deadpool #2» за июнь 2004 года: Дэдпул сказал что он похож на помесь Райана Рейнольдса и шарпея. В 2008 году прошёл слух, что в сценарии фильма «Люди Икс: Начало. Росомаха» (2009) появляется Уэйд Уилсон — Райан в кратчайшие сроки связывается с 20th Century Fox чтобы сыграть роль, предполагающую только камео Уэйда в начале фильма. Сценарий «Росомахи» был жёстким с рейтингом R, но Хью Джекман настаивал на рейтинге PG-13, вследствие чего сценарий был сильно переработан сценаристами, и роль Уэйда Уилсона в конце фильма была полностью изменена.

В январе 2012 года был снят трёхминутный ролик, чтобы убедить руководство студии дать проекту «зелёный свет». 1 августа 2014 года ролик показали широкой общественности. Восторгу зрителей не было предела, и фильм был запущен в производство. Кадры из ролика были впоследствии вмонтированы в окончательную версию фильма.

1 апреля 2015 года Райан Рейнольдс написал в «Твиттере», что фильму будет присвоен рейтинг PG-13 (настоятельное предупреждение родителям, что некоторый материал в фильме может быть неподходящим для детей до 13 лет). Поклонники были возмущены, хотя в речи главного героя действительно часто проскальзывают ругательства, а сам он отнюдь не чурается применения насилия. В тот же день Рейнольдс признался, что пошутил, и что фильму будет присвоен рейтинг R (лица, не достигшие 17 лет, допускаются на сеанс только в сопровождении родителей или законного представителя).

Это пятая роль Райана Рейнольдса в фильме, снятом по мотивам комиксов. Прежде он играл Ганнибала в фильме «Блэйд 3: Троица» (2004), Уэйда Уилсона в фильме «Люди Икс: Начало. Росомаха» (2009), Хэла Джордана в фильме «Зелёный фонарь» (2011) по комиксам издательства «DC Comics» и Ника Уокера в «Призрачном патруле» (2013) по комиксам «Dark Horse».

В конце 1990-х Дэдпул стал героем своей собственной серии комиксов. Действовал он на пару с изобретателем и поставщиком оружия по имени Визл (или Проныра). Иногда этот персонаж «украшает» оружие и доспехи Дэдпула. Именно он изобрёл пояс для телепортации с эмблемой Дэдпула, а также сумку с неограниченным количеством оружия внутри.

Райан Рейнольдс пообещал, что Дэдпул станет последним героем комиксов, которого он сыграл на экране, но добавил, что не будет отказываться от роли Дэдпула, если таковая будет ему предложена.

Это первый фильм франшизы «Люди Икс», которому присвоен рейтинг R (лица, не достигшие 17 лет, допускаются на сеанс только в сопровождении родителей или законного представителя).

Уэйд Уилсон был назван так по той причине, что художник, придумавший Дэдпула, срисовал его с персонажа Слэйда Уилсона и выбрал ему похожее имя, Слэйдом звали наёмника по кличке Дезстроук из комиксов издательства «DC Comics». Сценарист решил «подыграть» плагиатчику и выбрал персонажу созвучное имя с альтер-эго оригинала.

Райан Рейнольдс рассматривает способность своего героя «разбивать четвёртую стену» как нечто, навеянное нынешними временами. Он однажды сказал: «По-моему, фильм о Дэдпуле выйдет в самый подходящий момент. Это обращение к поколению, которое уже видело фильмы, снятые по комиксам, и которое их любит. Это обращение к людям от человека в красном костюме, который сам является одним из них. Мне кажется, это всё равно, что смотреть, как какой-нибудь современный кумир говорит вещи, сказать которые тебе самому духу не хватает».

На роль Ванессы рассматривались кандидатуры актрис Тейлор Шиллинг, Кристал Рид, Ребекки Риттерс, Сара Грин и Джессики Де Гау.

Дэниэл Кадмор, сыгравший Колосса в прежних фильмах франшизы «Люди-Икс», отказался снова играть этого персонажа в фильме «Дэдпул». Колосса вместо него сыграл Андре Трикоте. Трикоте был Колоссом только на площадке, по нему снимались движения персонажа (motion capture) и он же выступал ориентиром для актёров. При этом внешность героя основана на актёре Гленне Эннисе, Т.Дж. Сторм выступал моделью для студийного захвата движений, Грег ЛаСалль сыграл мимику персонажа, а озвучил его Стэфа Капичич.

В июне 2010 года предложение снять фильм «Дэдпул» было сделано режиссёру Роберту Родригесу, который, однако, предпочёл снять «Детей шпионов 4D» (2011).

В костюме Дэдпула были специальные вставки, чтобы герой выглядел в нём помускулистее. Их пришлось вынуть. С мускулатурой у Райана Рейнольдса и так всё было в порядке, так что костюм со вставками был ему маловат. Более того, в костюме актёр выглядел неестественно огромным.

Фильм монтировали в видеоредакторе «Adobe Premiere CC».

Роста в Колоссе 2 м 28 см, тогда как в сыгравшем его Андре Трикоте всего 2 м 10 см. На съёмки ему приходилось надевать обувь с 20-сантиметровыми подошвами.

Когда снимали эпизод схватки на свалке, Джину Карано больше волновали обитавшие там пауки, чем исполнение трюков на камеру.

Съёмки фильма заняли 48 дней.

Райан Рейнольдс принимал самое активное участие в написании сценария.

Готовясь к роли Сверхзвуковой Подростковой Боеголовки, Брианна Хилдебранд несколько месяцев занималась тайским боксом.

При работе над сценарием из него убрали Пушечное ядро и Гаррисона Кейна. Кейна убрали, когда стало ясно, каких затрат потребует создание компьютерного образа его кибернетических рук. Что же касается Пушечного ядра, то его посчитали слишком «провинциальным».

В трейлере Уэйд Уилсон произносит слова: «Только не делайте мне костюм зелёным или анимированным!» Имеется в виду роль супергероя из «вселенной комиксов DC» в фильме «Зелёный фонарь» (2011), в которой снялся Райан Рейнольдс. На съёмках того фильма костюм главного героя был результатом работы группы по спецэффектам, а не швейной мастерской.

В эпизодической роли в фильме «Дэдпул» снялся Стэн Ли. Бывший директор и председатель совета директоров издательства «Marvel Comics» сыграл ди-джея в стриптиз-клубе.

Роб Лайфелд, художник, создавший образ Дэдпула, снялся в роли клиента тату-салона. Дэдпул, проходя мимо, говорит: «К чертям собачьим Лайфилда». Имя автора так же написано на кружке с кофе, во время сцены боя в машине (надпись Rob L. отчётливо видна в начальных титрах).

В сцене, когда у него с лица снимают бумажную маску, нижняя скобка наполовину отваливается. Кадром позже она снова полностью воткнута в подбородок героя.

В финальной сцене, где происходит драка между Дэдпулом и Френсисом, Френсис протыкает правый висок Дэдпула ножом. В следующей сцене, после того как Дэдпул достал нож из головы, его маска цела и невредима.