Создание фильма совпало с ростом международной напряжённости. Ходили слухи, что этот фильм, как и некоторые другие антифашистские фильмы, не выйдет в прокат, чтобы не навредить нейтральным отношениям между США и Германией. Однако этого не произошло из-за того, что Чаплин был финансово и творчески независим от других студий. К тому же отказ вывести фильм в прокат привёл бы к банкротству Чаплина, так как он вложил в него полтора миллиона долларов.

Имена соратников Хинкеля похожи на имена соратников Гитлера. Гарбич (что звучит похоже на англ. garbage — мусор), правая рука Хинкеля, похож на Йозефа Геббельса, маршал Херринг был явно скопирован с шефа люфтваффе Германа Геринга. Также нет сомнения в том, что Бензино Напалони был пародией на Бенито Муссолини.

По данным документального фильма «Бродяга и диктатор» (2002), фильм был послан Гитлеру, и Гитлер сам видел этот фильм (этот факт подтверждается свидетелями). Чаплин, услышав что Гитлер посмотрел фильм, сказал: «Я бы отдал всё, чтобы узнать, что он думает об этом фильме».

Согласно мемуарам маршала Мерецкова, во время Великой Отечественной войны фильм был предложен для проката в СССР, но после закрытого просмотра для членов правительства Сталин дал низкую оценку художественным качествам фильма.

Фильм был хорошо принят после премьеры и был популярен среди американской публики. Реакции критиков были неоднозначны, многие критиковали речь в конце фильма. Многие также считали некорректным образ штурмовиков из фильма.

Еврейская публика была тронута изображением еврейских персонажей, их верностью долгу, что было табу в тогдашнем Голливуде. В своей автобиографии, опубликованной в 1964 году, Чаплин пишет: «Конечно, если бы я знал тогда о подлинных ужасах немецких концлагерей, я не смог бы сделать „Диктатора“, не смог бы смеяться над нацистами, над их чудовищной манией уничтожения».

Фильм демонстрировался в Лондоне во время битвы за Британию и, как сообщалось, способствовал поднятию боевого духа.

Идея фильма возникла из-за сходства «бродяги» (герой Чаплина во многих фильмах) и Гитлера, прежде всего из-за усов. Были и другие пункты сходства между Чаплином и Гитлером: оба родились в апреле 1889 года (Чаплин был всего на четыре дня старше Гитлера) и выросли в бедности. Также Чаплина волновал рост преследований евреев в Европе в тридцатых годах, о чём он узнавал напрямую от своих европейских друзей и коллег-евреев. Чаплин работал над сценарием в течение 1938 и 1939 годов.

Съёмки начались в сентябре 1939 года, через неделю после начала Второй мировой войны. Фильм был большей частью снят на киностудии Чаплина «Chaplin Studios» и в окрестностях Лос-Анджелеса. Через шесть месяцев, к моменту окончания съёмок фильма, Франция уже была захвачена нацистами. Речь в конце фильма была введена в сценарий уже во время съёмок, она была написана Чаплином под впечатлением событий в Европе.

Этот фильм был первым по-настоящему звуковым фильмом Чаплина (а вообще эпоха немого кино закончилась уже в 20-х годах), он также помог Чаплину избавиться от обвинений в луддизме, которые предъявлялись ему после выхода немого фильма «Новые времена» в 1936 году.

Когда позднее журналисты спрашивали Чаплина о создании фильма с таким щекотливым сюжетом, Чаплин отвечал: «В ходе создания фильма мне стали приходить беспокойные письма из „United Artists“… однако я был полон решимости доделать этот фильм, потому что Гитлер должен был быть высмеян».

Во Франции премьера фильма состоялась в апреле 1945 года, после освобождения Парижа.

«Великий диктатор» стал последним фильмом Чаплина, в котором использовался образ Бродяги.

Фильм кончается сценой того, как цирюльник, принятый за диктатора, читает речь на митинге по поводу захвата Томанией Остерлиха (явное указание на аншлюс Австрии Германией 12 марта 1938 года). Эта речь часто интерпретируется критиками как выражение собственных взглядов Чаплина. Часто эту спорную речь, полную политических мотивов, рассматривают как одну из причин изгнания Чаплина из США в эпоху маккартизма.

Хинкель, чтобы подчеркнуть своё превосходство, пытается сесть выше Бензино Напалони. Затем они соревнуются в парикмахерской — кто выше сядет в поднимающемся кресле. Идея сцены появилась во время встречи Чаплина с королём Бельгии, который также намеренно садился на стул с более высокими ножками, чем был у Чаплина.