Во время съёмок сцены ужина Риз Уизерспун получила удар керамической тарелкой в лицо. Актрисе пришлось наложить 5 швов. Это задержало съёмки на 3 дня.

Вернон Вон, отец актёра Винса Вона, сыграл в комедии «Четыре Рождества» (2008) эпизодическую роль прихожанина в церкви, где его персонаж сидит справа и сзади Риз Уизерспун. Вернон Вон также снимался с сыном в эпизодических ролях в фильмах «Тусовщики» (1996), «Всё схвачено!» (2001) и «Развод по-американски» (2006).

Актёрский состав фильма включает в себя двух исполнителей музыки в стиле «кантри» (это Дуайт Йоакам и Тим МакГро) и трёх актёров, награждённых премией «Оскар» за воплощение на экране образов исполнителей музыки в стиле «кантри». Это Риз Уизерспун, снявшаяся в фильме Джеймса Мэнголда «Переступить черту» (2005), Роберт Дювалл, сыгравший у Брюса Бересфорда в фильме «Нежное милосердие» (1983), и Сисси Спейсек, которая сыграла в фильме Майкла Аптеда «Дочь шахтёра» (1980).

Многие ключевые эпизоды фильма были чистейшей воды импровизацией.

Как заявил режиссёр Сет Гордон, это фильм — о том, как трудно человеку совместить то, кем он является, с тем, кем он должен быть. Вот почему так нелегко проводить Рождество в кругу родственников, и почему отмечание этого праздника сопряжено с нервотрёпкой. А в общем и целом, Гордон просто считает, что Рождество — это прекрасный материал для комедии.

Работая над глубиной образов, режиссёр Сет Гордон придумал всем главным персонажам фильма подробные биографии.

Сета Гордона выбрали режиссёром фильма по настоянию Винса Вона. Актёр без ума от документального фильма «Король Конга», который Сет Гордон снял в 2007 году.

Работа над фильмом началась во время забастовки, объявленной Гильдией сценаристов США в 2007-2008 годах, так что внесение каких-либо поправок в сценарий во время съёмок не представлялось возможным.

Дом Говарда в Шэдоу-Хилл, штат Калифорния, был возведён «с нуля». Балки под крышей были специально усилены, чтобы выдерживать вес актёров и съёмочной группы. Одураченные вполне респектабельным и «обжитым» внешним видом дома, некоторые члены съёмочной группы были крайне удивлены, обнаружив, что внутри он совершенно пуст. Всё это весьма позабавило режиссёра Сета Гордона.

После того как в светской хронике было упомянуто о трениях во время съёмок между Винсом Воном и Риз Уизерспун, актёр категорически отказался участвовать в рекламной кампании фильма.

Во время работы над фильмом Сет Гордон руководствовался собственными воспоминаниями о праздновании Рождества в семейном кругу, когда в воздухе витало напряжение, когда его вечно «доставала» сестра, и когда каждый надеялся, что бабушку на рождественский ужин пригласит кто-нибудь другой.

Сыгравший в главной роли Винс Вон, появившийся в эпизодической роли продюсер Питер Биллингсли и актёр Джон Фавро давно дружат между собой. Они уже работали вместе в разных проектах до фильма «Четыре Рождества» (2008).

Исполнитель главной роли Винс Вон об идее фильма: «В этом и заключается весь смысл Рождества — чтобы собрать вместе всех близких — хорошие они, плохие или злые, — вспомнить о своём родстве и о необходимости любить друг друга и прощать. И, разумеется, чтобы как следует отметить праздник».

Сюжет фильма «Четыре Рождества» (2008) является одним из трёх, которые Блейк Снайдер описал в своей книге «Спасти кошку. Всё, что нужно знать о написании сценариев», и единственным, по которому был снял фильм. По словам Блейка, каждый из образцов сценариев, которые он приводит в книге, «[в плане гонорара за него] потянет на шести- или семизначную цифру».

Всех родителей в фильме играют «оскароносные» актёры, получившие золотую статуэтку за лучшее исполнение мужской или женской роли. Роберт Дювалл — за фильм «Нежное милосердие» (1983), Сисси Спейсек — за фильм «Дочь шахтёра» (1980), Джон Войт — за фильм «Возвращение домой» (1978) и Мэри Стинберген — за фильм «Мелвин и Говард» (1980).

Своими воспоминаниями о праздновании Рождества — некоторые из них были обыграны в фильме, другие нет — поделились все участники процесса, начиная от авторов сценария и заканчивая режиссёром и актёрами.

Винс Вон, Джон Фавро и Патрик Ван Хорн впервые встретились на съёмочной площадке после работы над фильмом «Тусовщики» (1996).

Режиссёр фильма «Четыре Рождества» (2008) Сет Гордон снял в 2007 году знаменитый документальный фильм «Король Конга». В нём рассказывалось, в частности, о Стиве Вибе, дважды чемпионе США в компьютерной игре для аркадных автоматов «Donkey Kong». В фильме «Четыре Рождества» (2008) Виб снялся в роли Джима.

В комедийном телесериале «Друзья» (1994-2004) Джон Фавро сыграл Пита, миллионера и приятеля Моники. Они расстались из-за того, что Питу хотелось стать чемпионом в боях без правил. Фавро играет участника боёв без правил в фильме «Четыре Рождества» (2008).

Услышав вопрос о том, почему они не расписались после уроков танцев, Брэд упоминает рассказ Ричарда Коннелла «Самая опасная дичь» (1924). В нём рассказывается о том, как некий богатый казак устраивает охоту на людей на принадлежащем ему острове.