Одно из рабочих названий фильма — «Джеймс Дин: Придуманная жизнь» (англ. James Dean: An Invented Life).

Майкл Манн подписал контракт в сентябре 1993 и должен был стать режиссёром картины, начало съёмок планировалось в мае 1994. Главными кандидатами на роль были Брэд Питт и Джонни Депп — оба актёра были заинтересованы в предложении. Однако Манн хотел взять Леонардо ДиКаприо, так как по его мнению, актёр был лучшей кандидатурой. Гари Олдману хотели предложить роль второго плана. В марте 1994 года, Манн выбыл из проекта из-за конфликта рабочих графиков с фильмом «Схватка» (1995). Кроме того, Манн считал, что ДиКаприо слишком молод для роли, и хотел подождать ещё год.

После того, как Манн выбыл из проекта, его заменил Дес МакАнуфф, начало съёмок перенесли на декабрь 1994. Вскоре он отказался режиссировать картину, его место занял Деннис Хоппер, близкий друг Дина и коллега по фильму «Бунтовщик без причины». Он втретился с ДиКаприо, чтобы обсудить роль, но в итоге и Хоппер выбыл из проекта. К маю 1995 ДиКаприо всё ещё был главным кандидатом на роль, а на место режиссёра рассматривался Милчо Манчевски.

После того, как переговоры с Манчевски потерпели неудачу, Марка Райделла наняли в качестве режиссёра в феврале 1996 года. Райделл был одним из близких друзей Дина — они оба учились в Актёрской студи в Нью-Йорке в начале 1950-х. ДиКаприо ушёл из проекта, когда попросил слишком высокий гонорар после успеха фильмов «Ромео + Джульетта» (1996) и «Титаник» (1997). Между тем, Райделл начал также переписывать сценарий вместе с Хоровицом, а компания Warner Bros. собиралась начать съёмок в самые короткие сроки. Вскоре после появления в проекте Райделла, началось обсуждение кандидатуры Стивена Дорффа на роль Джеймса Дина. Итан Хоук отказался от роли.

После всех неудач продюсер Билл Гербер из Warner Bros. решил, что лучше картине изменить формат — это будет телевизионный фильм, снятый для показа на канале Turner Network Television (TNT), которым вместе с Warner Bros. владел концерн Time Warner. Гербер так прокомментировал решение: «Вряд ли студия сможет найти громкие имена за 20 миллионов долларов. Также мы столкнулись с рядом проблем в маркетинге. Он разбился в 1955 году — мы знаем каков будет итог. Джеймс Дин не так популярен у современной зрительской аудитории». Джеймс Франко получил главную роль, и съёмки начались в июне 2000 года — они проходили в окрестностях Лос-Анджелеса и на студии Sony Pictures Studios в Калвер-Сити.

Райдел начал поиск актёров в конце марта 2000 года, пытаясь отобрать актёров, которые наиболее подходили на главную роль. Кастинг проходил в Нью-Йорке, Лос-Анджелесе, Торонто, Ванкувере, Атланте, Чикаго и городах Среднего Запада. Директор по кастингу Нэнси Фой отметила, что она обращала внимание на всех — «как опытных актёров слегка за 20-ть, так и новичков-самородков». На роль пробовались около 500 актёров, и Джеймс Франко наконец получил роль в мае 2000 года. Франко отнесся к роли, боясь, что его будут ассоциировать лишь с работой над этим проектом.

Франко много времени посвятил изучению личности Дина. Он начал выкуривать две пачки сигарет в день, но после работы над проектом бросил эту вредную привычку. Научился управлять мотоциклом, играть на гитаре, конга и бонго; изучал манеру игры, пересматривая все три его фильма — «Бунтовщик без причины», «К Востоку от Рая» и «Гигант»; прочитал несколько биографических книг; пообщался с близкими друзьями Дина — Мартином Ландау, Деннисом Хоппером, Лиз Шеридан (бывшей подружкой Дина) и Леонардом Розенманом. «Больше всего информации я получил от Мартина. Он помог мне передать привычки Дина. Во время съёмок я много времени проводил в одиночестве, так как мне кажется, что это то состояние, в котором Дин находился большую часть своей жизни, я хотел почувствовать это. Отсутствие общения с родными и любимым людьми сильно повлияло на меня».