Актёр Шон Пенн хотел для лучшего попадания в образ, чтобы у его персонажа были плохие зубы – c коронками и, быть может, парой дырок во рту между зубами, но против этого воспротивилась его мать, дочь дантиста, которая заявила, что нечего портить прекрасные зубы, даже во имя роли.

Во время съёмок сцены, в которой его герой после побега бежит по лесу, Шон Пенн сломал ногу. Из-за этого съёмки пришлось прервать на 8 недель.

Эпизодические роли в некоторых сценах фильма сыграли самые настоящие надзиратели исправительных тюрем для несовершеннолетних преступников и их подопечные.

Сооружение в Чикаго декораций исправительного заведения для несовершеннолетних обошлось в полмиллиона долларов.

Шон Пенн настаивал, чтобы в процессе съёмок его называли так же, как и его героя – Миком О’Брайеном. Более того, когда он провёл неделю на съёмках в другом исправительном учреждении (строгого режима), там у него на бирке с именем на униформе было указано «Мик О’Брайен».

Собственные трюки все актёры выполняли самостоятельно.

Готовясь к роли, Шон Пенн отрастил волосы, попросил нарисовать ему на руке татуировку и одевался так же, как одевались члены уличных банд. Кроме того, они с режиссёром фильма Риком Розенталем даже сопровождали выходивших на дежурство офицеров полиции Чикаго, занимавшихся именно уличными бандами. Однажды самого Пенна приняли за участника уличной банды.