Фэй Данауэй, играющая в картине психолога, играла роль детектива в фильме-оригинале 1968 года.

Рене Руссо впервые в своей актерской карьере сыграла в ню-сцене.

В фильме у Томаса Крауна часы «Jaeger-leCoultre — Reverso Duo Classique Gold». Причем, когда часы показывают крупно, то видно, что все надписи на них отсутствуют. Это было обусловлено тем, что Пирс Броснан, как исполнитель роли Джеймса Бонда, был связан контрактом с Omega и, соответственно, не имел права рекламировать любые другие часы. Помимо часов, в фильме много другого продакт-плейсмента: обувь J.M. WESTON, ювелирные изделия Bulgari, электроника Lucent Technologies и другие бренды.

Данная картина является первым из двух римейков Джона Мактирнана по мотивам оригинальных фильмов режиссера Нормана Джуисона. Второй картиной стал «Роллербол» (2002).

Некоторые трюки в картине Пирс Броснан решил исполнить сам, обойдясь без помощи профессиональных каскадеров.

До съемок в картине Пирс Броснан ни разу в жизни не играл в гольф. Однако две недели подготовительных занятий помогли актеру достойно и весьма правдоподобно отыграть нужную сцену.

Разумеется, картины Моне, использованные в ходе съемок, были всего лишь репродукциями. Они были позаимствованы из галереи Трубецкого, дислоцирующейся в Нью-Йорке.

Когда зрители впервые видят на экране спальню Томаса Крауна, на комоде с зеркалом можно лицезреть черно-белый снимок с автографом, на котором изображена знаменитая топ-модель Синди Кроуфорд.

В картине развивается мысль о том, что страховые агенты фотографируют границы полотен, скрывающиеся за рамками, дабы исключить вероятность подделки. Это объяснение довольно далеко от правды. Ни один уважающий себя музей никогда не спрячет от глаз посетителей даже самый маленький кусочек столь известных картин.

Один из пунктов контракта Пирса Броснана на получение роли Джеймса Бонда гласил, что актер не имеет права облачаться в смокинг на съёмках других фильмов, не относящихся к бондиане. В рамках «Аферы» герой Броснана танцует на балу. Однако при ближайшем рассмотрении мы можем увидеть, что верхняя пуговица рубашки расстегнута, а белая бабочка-галстук не завязана. Это сделано специально для того, чтобы актеру не пришлось платить огромную неустойку. Формально такой внешний вид не является парадным, а, стало быть, чисто технически герой Пирса не в смокинге.

Одна из последних сцен (с несметным количеством мужчин в котелках с чемоданчиками) очень похожа на сцену из картины «Грабеж» (1989), в которой также принимал участие Пирс Броснан. Правда в той картине мужчины были одеты в гавайские рубашки и носили соломенные шляпки.

Система противопожарной безопасности, показанная в фильме, сильно отличается от реально используемых систем в настоящих музеях искусства.